Los perros cobradores de la Bahía de Chesapeake tienen proporciones elegantes. La cabeza es redonda y ancha. Las mandíbulas son lo suficientemente largas como para atrapar aves de caza y lo suficientemente cortas como para asegurar un agarre firme. Las orejas colgantes son pequeñas y están bien erguidas. El cuerpo y la cola son de longitud media. El pecho es profundo y ancho. Una característica distintiva es que los cuartos traseros son al menos tan altos, y a menudo más altos, que los hombros. La raza es conocida por su pelaje doble resistente al agua. El pelaje externo es corto y ondulado; el subpelo es fino y lanudo, y contiene aceites naturales que ayudan a proteger al perro durante los largos baños fríos necesarios para la recuperación de patos. El pelaje varía en colores de camuflaje, desde marrón oscuro hasta canela o el color de la hierba muerta. Algunos perros cobradores de Chesapeake tienen manchas blancas. El color de ojos del perro cobrador de la Bahía de Chesapeake también es característico, amarillento o ámbar.

Los retrievers de la Bahía de Chesapeake no son tan sociables como la mayoría de las otras razas. Sin embargo, generalmente les gustan los niños y la mayoría son amigables con los extraños. También tienden a llevarse bien con otros animales, aunque algunos Chessie han mostrado agresividad hacia otros perros. La raza no ladra excesivamente ni se considera particularmente excitable. De hecho, se considera de carácter tranquilo. Algunos expertos en razas afirman que los retrievers de la Bahía de Chesapeake son fáciles de entrenar y educar. Otros afirman que algunos de estos perros pueden ser de carácter fuerte, que el entrenamiento de obediencia es muy recomendable y que el Chessie podría no ser la mejor raza para dueños novatos.

Los retrievers de la Bahía de Chesapeake son perros deportivos que requieren mucho ejercicio. Por lo tanto, se adaptan muy bien a la vida urbana si su dueño está dispuesto a ofrecerles largos paseos. Las salidas ocasionales a lugares donde el perro pueda nadar y buscar juguetes o palos son ideales, ya que son ávidos amantes del agua y cobradores. Los retrievers de la Bahía de Chesapeake protegen a sus dueños y se consideran perros guardianes moderadamente buenos. Requieren un cuidado mínimo del pelaje, pero se recomienda cepillarlos ocasionalmente con un cepillo de goma para mantenerlo en buen estado y controlar la grasa. Los perros de Chesapeake mudan pelo, pero menos que muchos otros perros grandes.

La historia del retriever de la Bahía de Chesapeake comenzó en 1807, cuando dos cachorros de Terranova fueron rescatados de un barco británico en peligro frente a la costa de Maryland. Los perros demostraron ser excelentes recuperadores de patos y fueron cruzados con otros perros, posiblemente retrievers de pelo liso y rizado. Las crías también fueron excelentes recuperadores. A mediados de la década de 1880, se dice que la raza se utilizaba para recuperar hasta 300 patos al día y se conoció como el retriever de la Bahía de Chesapeake. Los entusiastas de la raza se refieren informalmente a ella como "Chessies". La raza recibió el reconocimiento del AKC en 1885. Aunque el retriever de la Bahía de Chesapeake es un perro deportivo, también se ha utilizado como perro guía para ciegos y se considera un excelente compañero.